El término municipal de Cantalejo, en la provincia de Segovia, colinda con el de los siguientes municipios:

Cabezuela, Lastras de Cuéllar, Fuenterrebollo, Sebúlcor, Villar de Sobrepeña (Sepúlveda), Rebollar y Puebla de Pedraza. La extensión del término municipal mide 50,30 kilómetros
cuadrados, no incluidos Aldeonsancho y Valdesimonte, que se agregaron a Cantalejo el año 1970 y el casco urbano se encuentra a 960m de altitud con respecto al nivel del mar.

Tendido sobre el cotarrillo en que se asienta, Cantalejo otea al Oriente los farallones del cañón del Duratón, el desierto de Las Pedrizas y la Sierra de Riaza; al Sur, el telón azulado desde Somosierra hasta La Mujer Muerta; al Poniente, la gran mancha de Tierra de Pinares; al Norte, la minifalda de La Serrezuela. El cruce de las carreteras C-112, de Riaza a Toro por Cerezo de Abajo y Cuéllar, y C-603, de Segovia a Aranda de Duero, divide la población. Otra carretera de Cantalejo a Sepúlveda por Villar de Sobrepeña, con una bifurcación a Villaseca y Castrillo de Sepúlveda, facilita la entrada en el cañón del Duratón.